ラブストーリーで観客を感動させるには、ストーリーの良さはもちろん、恋する２人のマッチング度が高くなければならない。綾瀬はるかとこの物語を奏でる相手役を探し続けた末、『ヒロイン失格』の坂口健太郎を見た稲葉プロデューサーは「ついにめぐり逢えた」と直感した。その映画で演じていたキャラクターと『今夜、ロマンス劇場で』の健司はまったく違うタイプではあるが、優しくて、繊細で、ちょっと情けなくて、純粋な心の持ち主、そんな健司を坂口健太郎ならきっと演じてくれるはずだとオファー。武内監督は「繊細な演技もさることながら、実はコメディセンスがものすごくある俳優」だと絶賛する。美雪と健司が初めて出会うシーンでもそのコメディセンスがよく現れている。美雪の映画『お転婆姫と三獣士』を観ている最中に突然の落雷、そして停電。暗闇の中で、映画の中から出てきた白黒の美雪と対面したときのリアクションや、出会ったばかりの美雪の尻に敷かれる感じなど、新しい坂口健太郎の一面が見られる。そして、綾瀬はるかに関しては「綾瀬はるか史上、一番美しい綾瀬はるかを撮りたい」と武内監督。モノクロの世界から飛び出してきたシーンは、顔はすすだらけで髪もぼさぼさであってもその美しさは際立っている。そこから色鮮やかな衣装を纏い、気高く魅力的な大人の女性に変身する。綾瀬が常に意識していたのは王女感だ。「体の軸をあまり動かさずに歩くとか、首の動かし方であるとか、王女らしさを忘れないようにしています」と語っていた。また、彼女は撮影現場のムードメーカーでもあり、「姫としての華やかさだけでなく、綾瀬さん自身が持っているパワーが華やか」だと坂口。綾瀬にいじられる坂口の姿も微笑ましく、この２人以外に美雪と健司は考えられないと思えるほどの最強のカップルが誕生した。

タイトルにもなっている“ロマンス劇場”の舞台となったのは、栃木県足利市にある旧映画館・足利東映プラザ。約20年前に閉館となった劇場をレトロでカラフルな映画館に変貌させた。この映画の中でさまざまな“色”がちりばめられている象徴的な場所の一つとなっているが、モノクロの世界しか知らない美雪が初めて目にする場所が映画館のロビーだからこそ、彼女がときめくような、興味を示すような、カラフルな世界にする必要があったのだという。他にも美雪と健司のデートシーンの映像などは２人の恋が色づいていくにつれて画全体に鮮やかな色を配置するなど映画全体を通して色についての仕掛けがされている。
また、美雪を演じる綾瀬が映画の中で着る衣装は、白黒のドレスも合わせると全部で25着にも及ぶ。選ばれた衣装にも、美雪の心情に合わせて色味を変化させていくなど、色の表現に徹底してこだわった。