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Season 2
第１話 THE DESPERATE KINGDOM OF LOVE／再出発バスケ好きということ以外、何の接点もなかったネイサンとルーカス。実は彼らは、同じ父親という絆で結ばれていた。やがて、２人は、バスケチームでスター選手になり、彼らを巡る人間関係も変化する。だが、ある事件をきっかけに、ルーカスは、伯父のキースと町を出る。一方、ヘイリーはネイサンと結婚し、ペイトンとブルックは友情を取り戻す。そんな中、ダンが心臓発作で倒れたという知らせを聞き、ルーカスとキースは、改めて自分自身を見つめ直し、トゥリー･ヒルに戻ることを決意する。
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第２話 TRUTH DOESN'T MAKE A NOISE／ウェディング・パーティールーカスとキースが、トゥリー･ヒルに戻ってくる。そして、ルーカスは、家族だけのささやかな結婚式しか挙げていないネイサンとヘイリーのために、ウェディング･パーティーを開こうと計画する。彼は、ペイトンとブルックに手伝いを頼み、わだかまりのあった２人も協力してくれる。だが、ヘイリーの両親、ジムとリディアは娘の結婚に賛成なのに、ネイサンの母親、デブはそうでなかったことが発覚する。一方、心臓発作を起こしたばかりのダンは、デブやルーカスとの関係を修復しようとする。
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第３話 NEAR WILD HEAVEN／危険な誘惑ネイサンとヘイリーの結婚式は終わったが、花婿の介添人になれなかったティムは"結婚後のバチェラー･パーティー（独身お別れパーティー）"をしようと言い張り、勝手に事を進めてしまう。納得のいかないヘイリーのために、ブルックは"結婚後のブライダル･シャワー"を企画する。一方、ダンから、リハビリに付き合ってくれと頼まれたルーカスは、彼の病院に行くかどうかで悩む。そんな中、カレンは学校に行く決意をし、ネイサンは、ダンの特約販売店にいるキースの下で働き始める。
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第４話 YOU CAN'T ALWAYS GET WHAT YOU WANT／嵐を呼ぶ男ブルックの家の隣に引っ越してきた、うぬぼれ屋の青年、フィリックス。彼は、万引きで捕まったブルックを助けてくれる。一方、ネイサンが、今一番必要な車を買わず、ヘイリーにプレゼントを買ってしまったことで、２人は結婚後始めてのケンカをする。ルーカスは、ダンのリハビリを手伝おうとするが、やる気に欠け、元に戻ってしまうダンにリハビリは難航する。一方、ペイトンは、長年温めてきた ある計画を実現しようとするが、そこには大きな障害が立ちはだかる。
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第５話 I WILL DARE／チャレンジ・ゲームフィリックスが、男女対抗でカードに書かれた司令を実行する"チャレンジ･ゲーム"を計画する。ショッピングモールで"指令"を実行していたルーカスは、ある誤解から警備員に追いかけられるが、アンナというミステリアスな少女に助けられ、彼女と意気投合する。その頃、ペイトンは、泣きながら、コカインを摂取したと神父に告白する。一方、キースが働く特約販売店にジュールズという美しい女性がやって来る。彼女の意外な行動に、キースは驚いてしまう。
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第６話 WE MIGHT AS WELL BE STRANGERS／星の降る夜に"チャレンジ･ゲーム"が終わったあと、いくつかの新しい人間関係が生まれていた。ルーカスは、流星群の降る夜、アンナとロマンチックな時間を過ごす。アンディは、カレンを夕食に招いて彼女を驚かせる。キースは、ジュールズと初めてデートして、彼女のために料理をする。一方、ブルックは、フィリックスと互いにメリットのある関係を築く。そして、カレンとクラブを始めるペイトンは、オープニング当日に演奏してくれるバンドを探す。
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第７話 LET THE REIGNS GO LOOSE／オープニング・ナイトカレンとペイトンのクラブ"トリック"がオープンし、町の人たちがたくさん詰めかける。ルーカスとフィリックスは、あることがきっかけで、アンナを巡る激しい口論を始める。そんな中、クラブのオープニングで演奏するはずだったアーティストが、当日になって突然来られなくなり、人前での演奏に不慣れなヘイリーは、ペイトンのために意を決して演奏しようとする。一方、キースとジュールズの関係は新しい局面を迎え、ダンは、デブとキースのことをカレンに告げ口するのだった。
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第８話 TRUTH, BITTER TRUTH／朝までガールズ･トークブルック、ペイトン、ヘイリー、そしてアンナは、ヘイリーのアパートでパジャマ･パーティーをする。みんなは、いろいろな秘密やウソを告白しあう。一方、ネイサンは、ボブキャッツの試合を観戦しようとルーカスを誘う。シャーロットへ向かう途中で、ネイサンは、ダンの心臓発作の原因となった心筋肥大症は遺伝性だということをルーカスに伝え、彼も自分と同じように検査を受けるべきだと言いだす。そんな中、カレンはジュールズと一緒にいるキースにばったり会ってしまう。
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第９話 THE TRICK IS TO KEEP BREATHING／ひとりぼっちのプロムトゥリー･ヒル高校のプロム･パーティー。ルーカスはフィリックスの許可を得てアンナを誘う。ペイトンは母親のヴィンテージ･ドレスを着ていく。ヘイリーは朝から浮き足立っているが、ネイサンは、パーティーの監視役がダンとデブだから、あまり気分が乗ってこない。その上、ヘイリーはある理由でパーティーに遅れ、ネイサンを怒らせてしまう。パーティーも終盤になった頃、ルーカスはブルックと一緒にいる。そして、ペイトンは、ドラッグへの誘惑と闘っていた…。
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第10話 DON'T TAKE ME FOR GRANTED／心のカギルーカスの体のことを心配するネイサンは、ルーカスが、まだ心臓の検査を受けていないことをカレンに告げる。一方、ダンは、キースに、ダンが経営する車のディーラーで、彼が引き続き副社長として働いてくれないかと打診し、キースは快く受け入れてくれる。ペイトンはレズビアンだという噂が学校中に広まり、彼女はひどく困惑する。それは、アンナとの友情にも影を落とす。一方、ネイサンとヘイリーの間の心のすれ違いは、ますます大きくなっていく。
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第11話 THE HEART BRINGS YOU BACK／予期せぬ再会ヘイリーの前に、家族の間でもトラブルメーカーと思われているヘイリーの姉、テイラーが突然現われ、彼女を驚かせる。だが、もっと驚いているのは、実はネイサンだ。テイラーは、高校１年生だったネイサンの、初体験の相手だった…。そして、ジェイクがトゥリー･ヒルに突然現われた時は、ペイトンを驚かせる。一方、ルーカスは、ブルックがフィリックスと付き合い始めたことを知ってショックを受ける。また、アンナは、ルーカスに重大な秘密を打ち明ける。
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第12話 BETWEEN ORDER AND RANDOMNESS／自分の道ネイサンは、テイラーとの過去の秘密をヘイリーに打ち明けるが、ヘイリーは、クリスとメールのやり取りがまだ続いていることを、ネイサンに秘密にしている。ルーカスは、カレンに反抗して、心臓の検査を受けることをずっと拒否しているが、カレンは、ルーカスに何とかして検査を受けさせたいと思い、さまざまな作戦を試みる。一方、キースは、ジュールズをディナーに誘い、彼女にプロポーズする。そんな中、ブルックは、新しい職場の労働条件が向上するようにと奮闘していた。
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第13話 THE HERO DIES IN THIS ONE／苦渋の選択とうとう心臓の検査をしたルーカスは、検査結果を受け取ると、なぜかダンの所に引っ越していき、カレンやネイサンとの関係は悪化する。ヘイリーは、ミシェル･ブランチとジェシカ･ハープ（ともにスペシャル･ゲスト）のライブを聞き、自分が情熱を注いで本当にやりたいことは、音楽なのだと改めて思う。一方、ブルックは生徒会長に立候補するが、予想以上に大変なことを始めてしまったことに気づく。そんな中、ペイトンとジェイクの友情はますます深まる。
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第14話 QUIET THINGS THAT NO ONE EVER KNOWS／生徒会長選挙ネイサンとヘイリーとの結婚生活が崩壊し始める。そして、ヘイリーがついに家を出て行くと、ネイサンの生活は荒れ、彼は学校にもあまり行かなくなってしまう。そんなネイサンを心配して、ルーカスは彼に電話するが、つながらない。一方、カレンは今も、ルーカスがダンとデブの家に引っ越した理由が分からず、困惑している。そんな中、ブルックはマウスの助けもあって、めでたく生徒会長に当選する。また、ペイトンは、ジェイクと初めてのキスをかわす。
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第15話 UNOPENED LETTER TO THE WORLD／タイム・カプセルトゥリー･ヒル高校のタイムカプセルプロジェクト。ルーカスたちは、50年後に開けてもらうためのメッセージを録画することになる。アンナを始め、プロジェクトメンバーは、個人的な秘密を告白し、録画している。一方、ヘイリーがいない生活に、ネイサンは怒りを抑えきれなくなり、事件を起こしたネイサンとルーカスは、刑務所に入る。一方、ペイトンとジェイクは以前にも増して惹かれ合い、フィリックスは生徒会長の当選を祝ってブルックのためのパーティーを計画する。
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第16話 SOMEWHERE A CLOCK IS TICKING／愛と嘘のはざまでキースとジュールズがついに結婚する。結婚式の当日、町は興奮に包まれる。ブルックは、結婚式に一緒に行ってほしい、とルーカスに頼む。ネイサンは、ヘイリーとの結婚生活において、ある重大な決意をしようとする。ヘイリーは、テレビ出演を控え、プロデューサーから、結婚指輪を外すように言われる。そして、ジェイクとペイトンの関係は大きな一歩を踏み出そうとする。そんな中、カレンとアンディは、ひょんなことから、ジュールズとダンの秘密の関係を発見してしまう…。
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第17話 SOMETHING I CAN NEVER HAVE／失意の旅立ちジュールズは、ダンと契約を結び彼からお金をもらってキースに近づいた…。その話を聞いてしまったキースは、ダンに暴力を振るい、大ゲンカをする。一方、ペイトンのロッカーに落書きをしたのがフィリックスだということを突き止めたアンナは、それを学校に報告する。そんな中、ルーカスとブルックは、彼女がトゥリー･ヒルを永遠に去ってしまうかもしれないと話していた。また、ネイサンは、ヘイリーを家に連れ戻すことを決意する。監督はダン役のポール･ヨハンセン。
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第18話 THE LONESOME ROAD／ジェイクの決意ヘイリーのライブを見たあと、家に帰ろうと一人で車を走らせるネイサン。そこにテイラーから電話が入る。ネイサンは、テイラーが働いているバーで彼女と楽しい時間を過ごし、しばし寂しさを忘れる。一方、前にいた学校でアンナのガールフレンドだったダービーが、突然アンナを訪ねてくる。自分がゲイであることをカミングアウトしているダービーに刺激され、アンナは、自分も両親に打ち明けようかと悩む。そんな中、ルーカスとアンディは、ダンに対してある作戦を計画する。
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第19話 I'M WIDE AWAKE, IT'S MORNING／悪夢のサーキットネイサンの叔父、クープがトゥリー･ヒルにやって来る。彼は、ネイサンとルーカスをサーキットへ連れて行き、レースに参加させる。クープは離婚経験者で"かつて、時速300キロの車を飛ばして元妻を忘れた"と言う。レースでは、ネイサンとルーカスが激しく競り合う。だが、ネイサンがコントロールを失い、ピットインのサインを無視してサーキットを疾走し始めると、悪夢のような結末が待っていた。一方、薬物依存症の症状が強くなってきたデブも、コントロールを失おうとしていた。
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第20話 LIFETIME PILING UP／もしも…レースでコントロールが効かなくなり、猛スピードのまま疾走してサーキットの壁にクラッシュしてしまったネイサン。彼は胸部を強く打ち、意識不明でベッドに横たわっているが、その間に不思議な夢を見る。夢の世界では、ダンが、デブではなくカレンと結婚し、ルーカスと一緒に暮らしている。そして、ここで富と地位を手にしているのは、もちろんルーカスだ。ネイサンは、ルーカスとの関係が逆になったような夢の世界をさまよい続けるのだった…。
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第21話 WHAT COULD HAVE BEEN／ただの友達ネイサンが、ようやく回復して退院する。だが家に帰ってみると、そこに待っていたのは、未払いの請求書の山と、立ち退き通知書だった。ルーカスとペイトン、ブルックたちは、ネイサンを助けるために資金集めに奔走する。だが、一番頼りになる助っ人は、ダンだった。彼は保険が切れてしまっていたネイサンの治療費も、家賃も払ってくれる。だが、ダンはネイサンの将来を彼なりに考え、ネイサンに最後通告を言い渡す。それは、ヘイリーに離婚を求める、というものだった。
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第22話 THE TIDE THAT LEFT AND NEVER CAME BACK／かなわぬ望みルーカスとブルックは、ツアーに出たまま戻らないヘイリーに会うため一緒にニューヨークに行き、２人はますます親密になる。ネイサンとデブは、ダンのもとを去ろうとするが、２人の計画を知ったダンは、怒りを爆発させる。一方、ペイトンは、ジェイクが刑務所から出てきた時に、彼女たちのクラブ、「トリック」にジミー･イート･ワールド（スペシャル･ゲスト）が来て歌ってくれるので大喜びする。そして、アンディは、ニュージーランドで一緒に夏を過ごそう、とカレンを誘うが…。
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第23話 THE LEAVERS DANCE／暗雲アンディは、ダンの事務所で行われていた不正を発見するが、ルーカスに暗証番号を見つけるようにというメッセージだけを残してニュージーランドへ帰ることにする。ルーカスは、カレンに、アンディと一緒に ニュージーランドへ行くことを勧める。カレンが空港に問い合わせると、彼はまだチェックインしていないと 言うのだが...。一方、ペイトンは音楽活動を続ける決意を固め、ネイサンは、デブと家族としてやり直そうかと考え始める。だがダンは、ネイサンとデブの計画にショックを受ける。