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Season 5
第１話 4 YEARS, 6 MONTHS, 2 DAYS／４年後の再会高校卒業から４年。ルーカスは初めての小説を出版し、スキルスと母校のバスケットボール部のコーチをしている。ペイトンはロサンゼルスのレコード会社で働き、ブルックは自身のブランドを立ち上げ成功するも、夢と現実の狭間で葛藤する。ネイサンとヘイリーは困難に遭いながらも子供を育てる喜びと幸せを感じ、マウスは放送業界で苦戦していた。だが、すべての旅は、まだ始まったばかりだ。
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Season 5
第２話 RACING LIKE A PRO／自分で決めることルーカスは、レイヴンズのコーチをしながら、自分の過去と未来に向き合う。ヘイリーはベビーシッターを雇い、それがジェイミーだけでなくもう一人の家族のためにもなることに気づく。そして教師として初めて授業を行うが、想像とまったく違う生徒の態度に打ちのめされる。一方ジェイミーは、スキルスに助けてもらい、手作りのカートでレースに出ようとする。マウスは新しい仕事を始めるが、上司に冷たくされ意気消沈する。
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Season 5
第３話 MY WAY HOME IS THROUGH YOU／幸運の竹編集者のリンジーは、長い間スランプに陥っていたルーカスが急に執筆を再開したのはなぜかと疑問に思う。ブルックとペイトンは、トゥリー・ヒルで新しいビジネスを始めようと動き出し、マウスは、彼を嫌っている上司アリスとの関係を改善しようとする。一方、ルーカスとスキルスはレイヴンズの選手たちの指導に自信を持ち始め、ネイサンはダンの呪縛から逃れようと奮闘する。そんな中、ペイトンの前にあるミュージシャンが現れる。
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Season 5
第４話 IT'S ALRIGHT, MA (I'M ONLY BLEEDING)／傷だらけの一歩ブルックは、自分で立ち上げたブランドのブティックをトゥリー・ヒルでオープンする。ペイトンも、自分のレーベルから初めてミュージシャンのＣＤを出そうとするが、独りよがりなバンドのリーダーに閉口し、自分の時間を持ち始めたヘイリーに助けを求めてレコーディング・スタジオに呼びよせる。ネイサンは、レイヴンズの横柄で反抗的な選手、クエンティンにアドバイスをするが、聞き入れられない。一方マウスと上司の関係はドラマチックに変化する。
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Season 5
第５話 I FORGOT TO REMEMBER TO FORGET／突然のプロポーズある写真が、ルーカスの心を過去に引き戻す。３年前、ペイトンに会うためロサンゼルスへ飛んだ彼は、偶然にもそこで、人生を変えるようなオファーを受けたのだ。ブルックは、母ヴィクトリアのプレッシャーを感じながらも、自分が立ち上げたブランドの未来のために困難な決断を下す。そして、ネイサンが優勝を勝ち取った夜、コーチのホワイティは彼に自分の感情を抑えることの大切さを説き、教師であり新米の母親でもあるヘイリーは、日々の生活に奮闘していた。
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Season 5
第６話 DON'T DREAM IT'S OVER／すれ違う心トゥリー・ヒルにたくさんの対立が起きる。ルーカスは、自分の編集者であるリンジーへの態度について、ペイトンと言い争う。ブルックは、ペイトンのレコード会社に干渉しようとするヴィクトリアを阻止しようとする。一方ネイサンは、ジェイミーのベビーシッター、キャリーとの距離を縮め、ヘイリーを心配させる。問題の生徒、クエンティンは、ヘイリーに挑発的な態度をとり、彼女を困らせる。そしてマウスは、同僚と上司との間で苦悩する。
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Season 5
第７話 IN DA CLUB／トリックでの一夜トリックでパーティーが開かれ、トゥリー・ヒルの懐かしいメンバーが全員集まる。ペイトンとヘイリーが売り出そうとしているミュージシャンは、オノラリー・タイトル（ゲスト出演）の前座を務めることを急に告げられ緊張する。そんな中、キャリーはネイサンに接近しようとし、ブルックはアシスタントとマウスを近づけようとしたときのマウスの意外な反応に驚く。そしてリンジーは、ルーカスがペイトンに会いに行ったことを知ってしまう。
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Season 5
第８話 PLEASE PLEASE PLEASE LET ME GET WHAT I WANT／小説からの卒業ヘイリーは、自分が知ってしまった秘密を明かすべきかどうか決断できずにいる。それはルーカスたちの関係を壊してしまうものだからだ。だがその頃ペイトンは、ルーカスへの気持ちが本物で揺るぎないことを確信し始めていた。一方ブルックはオーウェンに言い寄り、マウスはミリセントの誤解を解こうとする。ネイサンには結婚生活の危機を招きかねない事態が起こり、ルーカスとスキルスは、開幕試合について懸念する。
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Season 5
第９話 FOR TONIGHT YOU'RE ONLY HERE TO KNOW／あの日の図書館でトゥリー・ヒル高校で行われるレイヴンズの開幕試合当日、ヘイリー、ブルック、ペイトン、リンジー、ミアの５人が、誤って図書館に閉じ込められてしまう。ペイトンとリンジーはルーカスをめぐって対立し、ブルックは母親を悪く言う友達に反論する。また、有名になり高揚と落胆を経験し始めたミアには、ヘイリーが良き相談相手となる。一方マウスはＴＶリポーターとして第１歩を踏み出し、ルーカスとネイサンは自分たちの犯した過ちについて語り合う。
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Season 5
第10話 RUNNING TO STAND STILL／変わり果てた友ブルックは、彼女のもう一つの人生を見せるために、オーウェンをニューヨークに連れていく。だが、ブルックのアパートで二人を待っていたのは、彼女の過去の幻影とでもいうべきある人物だった。一方、ネイサンとルーカスは、ダンの仮釈放の審理に立ち会うことを決意する。また、家族に対する信頼を打ち砕かれたヘイリーは、ショックを受け、結婚生活は危機に陥る。そんな中、ペイトンが見つけたミュージシャンにある人物が接近する。
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Season 5
第11話 YOU'RE GONNA NEED SOMEONE ON YOUR SIDE／気まずいダブルデートルーカスとリンジーは、結婚式前日のパーティーを開くが、二人はネイサンとヘイリーの結婚生活が元に戻ることを願ってある計画を立てる。ブルックはペイトンの相手としてオーウェンに友達を連れてきてもらうが、その友達とは、ブルックが顔を見たとたんに動揺するほど意外な人物だった。一方、トゥリー・ヒルに戻ってきたレイチェルは、以前の自分を取り戻すため、厳しい試練を耐え抜こうとしていた。そして、ダンも新しいスタートを切ろうとしていた。
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Season 5
第12話 HUNDRED／すい星を待つ少年ルーカスとリンジーの結婚式が行われる。ペイトンは選択をしなければならなかった。二人の結婚を阻止するか、それとも真の愛を永遠に失うか…。ネイサンは、この結婚式をきっかけにヘイリーと昔の関係を取り戻し、また家族と暮らしたいと思っている。集まった家族や友達が、それぞれにいろんな思いを抱いている中、式の最中に思いがけないことが起きる。そして、仮釈放となったダンがみんなの前に姿を現す。100話目のエピソード。
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Season 5
第13話 ECHOES, SILENCE, PATIENCE, AND GRACE／耳を澄ませばリンジーとの結婚式の日、教会に取り残されたルーカスは、なかなか気持ちの整理がつかずにいたが、何とか立ち直ろうとしていた。ネイサンとヘイリーは、ジェイミーの誘拐事件をきっかけに、両親、夫婦として、また家族としての、二人の関係を取り戻そうと努力する。一方、自分と両親との過去の記憶にとらわれているブルックは、温かい家庭を持つために養子をもらいたいと言い出す。その頃、ペイトンの前に懐かしい友人が現れる。
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Season 5
第14話 WHAT DO YOU GO HOME TO／より善き道へルーカスとペイトンは、中止になったルーカスの結婚式のことをやっと話せるようになる。ブルックはある電話を受け、自分の人生が変わろうとしていることを確信する。また、ミリセントとマウスは二人の関係を深め、新しい一歩を踏み出す。そしてヘイリーは、迷いながらもペイトンと二人で新しい音楽を作る道へ踏み出す。一方ネイサンは、ルーカスが不在の間ずっと低迷していたレイヴンズをいかにして復活させるかについて頭を悩ませていた。
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Season 5
第15話 LIFE IS SHORT／人生は短いリンジーが、ジェイミーの５歳のバースデー・パーティーのためにトゥリー・ヒルに戻ってくる。ルーカスは、彼女とやり直せるかもしれない、という淡い期待に心をときめかせる。ブルックとペイトンは、二人の家にやって来る赤ちゃんのために準備を始める。一方ダンは、ネイサンとヘイリーに、また家族と一緒に暮らしたいという思いを伝えようとする。だがその時ダンは、一生自分の心の中に留めておくべき秘密を暴露し、二人は衝撃を受ける。
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Season 5
第16話 CRYING WON'T HELP YOU NOW／チームワークヘイリーは、ダンがジェイミーに近づこうとしているのを恐れている。ルーカスは、ダンが心臓病であると聞き、それが本当なのか、本当ならばどこまで進んでいるのかを調べようとする。ネイサンは、ケガに苦しむクエンティンに新しい方法でプレイすることを勧める。そしてブルックは、仕事と母親としての生活を両立させようと奮闘する。一方、ペイトンはルーカスの破局に対して持っている罪の意識を和らげようとし、マウスはスポーツキャスターとして新たな一歩を踏み出す。
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Season 5
第17話 HATE IS SAFER THAN LOVE／アンジーの手術ルーカスは、ある出来事のせいでひどく落ち込み、自暴自棄になる。その頃、ブルックの赤ちゃんは緊急手術を受けることに。一方、ヘイリーはペイトンと一緒に新しいアルバムの録音に取り組み、スキルスとネイサンは、負けが続いているレイヴンズを救済するために、危険とも言える思い切ったゲーム・プランを立てる。そんな中、ルーカスはペイトンにショッキングなことを言い放ち、彼女を深く傷つけてしまう。
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Season 5
第18話 WHAT COMES AFTER THE BLUES／憂鬱の後にくるものブルックは赤ちゃんが連れ戻される日が来るのを恐れて、ルーカスは試合での乱闘とその夜の行動が災いしてダウンする。ヘイリーは葛藤しながらも音楽に突破口を見出すが、ペイトンは過去の幻影に悩まされる。一方、ネイサンとジェイミーは、二人で一緒にそれぞれが抱く“恐怖”に立ち向かう。シーズン・フィナーレ、誰もが恐怖を克服しようと努力する中、数々の喜びと悲しみ、そして衝撃の結末がみんなを待ち受ける。