ウィンチェスター家の兄。母親の命を奪った「何か」を父親ジョンと追う悪霊ハンター。幼い頃より、父と悪霊狩りを行ってきたが、突然の父ジョンの失踪により、再び弟を悪霊狩りに巻き込む。残った3人家族の絆を最も重要視する。どんなことをしてでも父親、弟の危機を救う。
ウィンチェスター家の弟。悪霊ハンターの仕事を嫌って父ジョンと兄ディーンから離れ大学に入学、弁護士を目指すが、恋人の死をきっかけに兄と悪霊狩りの旅に出る。旅の途中、自分の近くで起こる悪魔に関する事件を予知する能力など特殊な力に目覚め始める。
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