映画とＴＶ、さらには音楽ではマルチプラチナム・レコード達成という幅広い活躍により、大きな成功を収めてきたエンターテイナー。米アカデミー賞に２度ノミネートされており、2006年にはミュージアム・オブ・ザ・ムービング・イメージ（ニューヨークの映像博物館）で功績を称えられた。
モハメド・アリを熱演したマイケル・マン監督の『ＡＬＩ アリ』（01）でオスカー主演男優賞に初めてノミネートされ、ガブリエル・ムッチーノ監督の実話ドラマ『幸せのちから』（06）で２度目のノミネートを果たした。そのムッチーノ監督の『７つの贈り物』（08）では、全米有色人種地位向上協会（NAACP）主催のイメージ・アワードで主演男優賞を受賞。また、リドリー・スコット製作、ピーター・ランデズマン監督による『コンカッション』（15）では、プロのアメリカン・フットボール選手が脳に受けるダメージを初めて突き止め、その危険性を社会に訴えた法医神経病理学者ドクター・ベネット・オマルを演じ、ゴールデングローブ賞（ドラマ）男優賞にノミネートされた。
近作としては、グレン・フィカーラ＆ジョン・レクア監督、デニース・ディ・ノービ製作の『フォーカス』（15）に主演したほか、デヴィッド・エアー監督・脚本のアクション・アドベンチャー『スーサイド・スクワッド』（16）でＤＣコミックスのスーパーヴィラン、デッドショットを演じた。エアー監督とは、17年に全米公開予定のNetflix製作のオリジナル映画『Bright』で再び組んでいる。また、マーティン・ローレンスとのコンビで人気のアクション・コメディ・シリーズ最新作『Bad Boys for Life』など、今後のプロジェクトも多数。
また、幅広い世代で人気を博し、キッズ・チョイス賞では『インデペンデンス・デイ』（96）で“お気に入りの映画男優賞”にノミネートされ、1997年にホール・オブ・フェイムに選ばれた。ほかには、『ワイルド・ワイルド・ウエスト』（99）、『シャーク・テイル』（04）、『最後の恋のはじめ方』（05）、『ハンコック』(08)などで同賞を受賞している。そのほかの主な映画出演作には、「メン・イン・ブラック」シリーズ（97,02,12）、『アイ，ロボット』（04）、『アイ・アム・レジェンド』（07）などがある。
音楽界では、ＤＪジャジー・ジェフ＆フレッシュ・プリンスでラッパーとしてデビューし、シングル「ティーンエイジャーの主張（Parents Just Don’t Understand）」（88）で、グラミー賞に新設された最優秀ラップ・アーティスト賞を受賞。その後、同じデュオでのシングル「Summertime」（91）、映画『メン・イン・ブラック』（97）の主題歌「メン・イン・ブラック」、ソロ・シングル「Gettin’ Jiggy Wit It」（98）でもグラミー賞を受賞した。また、99年にモンテカルロで開かれた第11回ワールド・ミュージック・アワードでは４部門で受賞している。
俳優、ミュージシャンとしての個人の活動だけでなく、映画プロデューサーとしても活躍。自身の製作会社オーバーブルック・エンターテイメントのパートナー、ジェイムズ・ラシターとともに多くの映画を製作してきた。その中には、前述の『最後の恋のはじめ方』『幸せのちから』『７つの贈り物』といった自身の主演作に加え、『リリィ、はちみつ色の秘密』（08）、『愛人契約』（08・未／妻のジェイダ・ピンケット＝スミスが監督デビュー）、『レイクビュー・テラス、危険な隣人』（08・未）などがある。オーバーブルック社の大ヒット作には、全世界で３億4300万ドル以上の興収をあげた『ベスト・キッド』（10）、ミュージカル大作『ＡＮＮＩＥ／アニー』（14／出演：クワヴェンジャネ・ウォレス、ジェイミー・フォックス、キャメロン・ディアス）などがある。また、13年にはＭ・ナイト・シャマラン監督の『アフター・アース』で製作を務め、息子のジェイデン・スミスと共演した。
モハメド・アリを熱演したマイケル・マン監督の『ＡＬＩ アリ』（01）でオスカー主演男優賞に初めてノミネートされ、ガブリエル・ムッチーノ監督の実話ドラマ『幸せのちから』（06）で２度目のノミネートを果たした。そのムッチーノ監督の『７つの贈り物』（08）では、全米有色人種地位向上協会（NAACP）主催のイメージ・アワードで主演男優賞を受賞。また、リドリー・スコット製作、ピーター・ランデズマン監督による『コンカッション』（15）では、プロのアメリカン・フットボール選手が脳に受けるダメージを初めて突き止め、その危険性を社会に訴えた法医神経病理学者ドクター・ベネット・オマルを演じ、ゴールデングローブ賞（ドラマ）男優賞にノミネートされた。
近作としては、グレン・フィカーラ＆ジョン・レクア監督、デニース・ディ・ノービ製作の『フォーカス』（15）に主演したほか、デヴィッド・エアー監督・脚本のアクション・アドベンチャー『スーサイド・スクワッド』（16）でＤＣコミックスのスーパーヴィラン、デッドショットを演じた。エアー監督とは、17年に全米公開予定のNetflix製作のオリジナル映画『Bright』で再び組んでいる。また、マーティン・ローレンスとのコンビで人気のアクション・コメディ・シリーズ最新作『Bad Boys for Life』など、今後のプロジェクトも多数。
また、幅広い世代で人気を博し、キッズ・チョイス賞では『インデペンデンス・デイ』（96）で“お気に入りの映画男優賞”にノミネートされ、1997年にホール・オブ・フェイムに選ばれた。ほかには、『ワイルド・ワイルド・ウエスト』（99）、『シャーク・テイル』（04）、『最後の恋のはじめ方』（05）、『ハンコック』(08)などで同賞を受賞している。そのほかの主な映画出演作には、「メン・イン・ブラック」シリーズ（97,02,12）、『アイ，ロボット』（04）、『アイ・アム・レジェンド』（07）などがある。
音楽界では、ＤＪジャジー・ジェフ＆フレッシュ・プリンスでラッパーとしてデビューし、シングル「ティーンエイジャーの主張（Parents Just Don’t Understand）」（88）で、グラミー賞に新設された最優秀ラップ・アーティスト賞を受賞。その後、同じデュオでのシングル「Summertime」（91）、映画『メン・イン・ブラック』（97）の主題歌「メン・イン・ブラック」、ソロ・シングル「Gettin’ Jiggy Wit It」（98）でもグラミー賞を受賞した。また、99年にモンテカルロで開かれた第11回ワールド・ミュージック・アワードでは４部門で受賞している。
俳優、ミュージシャンとしての個人の活動だけでなく、映画プロデューサーとしても活躍。自身の製作会社オーバーブルック・エンターテイメントのパートナー、ジェイムズ・ラシターとともに多くの映画を製作してきた。その中には、前述の『最後の恋のはじめ方』『幸せのちから』『７つの贈り物』といった自身の主演作に加え、『リリィ、はちみつ色の秘密』（08）、『愛人契約』（08・未／妻のジェイダ・ピンケット＝スミスが監督デビュー）、『レイクビュー・テラス、危険な隣人』（08・未）などがある。オーバーブルック社の大ヒット作には、全世界で３億4300万ドル以上の興収をあげた『ベスト・キッド』（10）、ミュージカル大作『ＡＮＮＩＥ／アニー』（14／出演：クワヴェンジャネ・ウォレス、ジェイミー・フォックス、キャメロン・ディアス）などがある。また、13年にはＭ・ナイト・シャマラン監督の『アフター・アース』で製作を務め、息子のジェイデン・スミスと共演した。
