ミスティック・フォールズの広場で「風と共に去りぬ」が上映される。デイモンは1864年のキャサリンとの思い出と、現実のエレナとの間で混乱する。ステファンは、悲劇が起きるのを阻止するために、自分が犠牲になろうとする。そして、フォーブス保安官は人々の安全を確保しようとしたために、致命的なミスを犯してしまう。シーズンフィナーレには、誰もが恐怖に震える結末が待ち受けている。
ファースト・シーズンの最終回は、エレナが大混乱に陥った入植記念日の式典から帰り、家に入るところで幕を閉じる。ジョンとジェレミーがどんな姿で待ち受けているのかを、エレナはまだ知らない。セカンド・シーズンは、その衝撃的シーンから始まる。病院ではフォーブス保安官が、娘、キャロラインの無事を祈り、デイモンはキャサリンが町に現れたことを知る。
キャロラインが退院し、ミスティック・フォールズのカーニバルに参加する。マットは彼女の行動に当惑しながらも、彼女への思いを打ち明けようとする。一方、デイモンはメイソンの秘密を暴くために、甥、タイラーの短気な性格を利用してあることを企てる。自分の身の周りで起こる数々の出来事にイラだつボニーは、ある日、そんなデイモンに怒りをぶちまける。
エレナとデイモン、アラリックの３人は、ロックウッド家にまつわる謎を解明するためデューク大学へ行き、イザベルが研究していた民間伝承や超常現象について調査する。大学で、彼らはイザベルの教え子、ヴァネッサに資料を見せてもらうが、そこで、ある出来事が起きる。一方、タイラーは、叔父のメイソンが今まで隠してきた驚くべき秘密を知り、恐怖におののく。
ステファンは、キャサリンがミスティック・フォールズに現れた理由を白状させようとして思い切った手段を取る。だが彼は、1864年に本当に起きた事をキャサリンから聞き、その事実にショックを受ける。そんななか、デイモンとタイラーは、それぞれの方法でメイソンとロックウッド家の秘密を暴こうとし、ステファンとエレナはキャサリンから究極の選択を迫られるのだった。
メイソンから話を聞いたタイラーは、ロックウッド家についての様々な事実を知ってしまう。その頃、ステファンとデイモンはメイソンにどう対応するかで口論になり、エレナは、ジェレミーがこれ以上ロックウッド家の謎に関わらないこと願う。一方、メイソンが衝撃的な情報をフォーブス保安官に伝えたことがきっかけで、町は暴力や傷心に満ち、騒然とした夜を迎える。
エレナがジェレミーを守ろうと努力しているのにもかかわらず、彼はデイモンとアラリックを助けるためだと言ってキャサリンに立ち向かっていく。その頃、フォーブス保安官と娘のキャロラインは親子水入らずのひとときを過ごし、ボニーは、偶然見つけたメイソンに関する資料に、ステファンと見入るのだった。そしてデイモンは、独自のやり方で問題に対処しようとする。
ステファンとデイモンは、ロックウッド家の仮面舞踏会でキャサリンと向き合うという新しいプランを考え出す。だがキャサリンは、その舞踏会に一緒に出席するため、昔の友人、ルーシーを呼び出す。ボニー、ジェレミー、アラリックの３人は、ステファンとデイモンを助けるためにあらゆることをするが、キャサリンには、誰も予想できないある恐ろしいプランがあった…。
ステファンとデイモンは、エレナを助けようとしているうちに、はるか昔の人々やヴァンパイア、そしていくつかの事件について驚くべき情報を手に入れる。一方、ジェレミーは、難しい魔法をかけたためにひどく消耗してしまったボニーを助け、キャロラインは、タイラーが楽になるようにできる限りのことをする。そしてステファンとデイモンは、ようやく絆を深めていく。
エレナは、キャサリンの過去と自分の将来について調べていくうちに、危険な状況に陥ってしまう。そしてある計画を思いつくが、ステファンの反対にあうことを恐れ、キャロラインだけに話し、口外しないことを約束させる。デイモンは新しい友人の助けを借り、ムーンストーンの役目と威力を知ろうとする。一方、ジェレミーとボニーは、複雑な家系の問題を持つ新入生に出会う。
エレナは、自分で問題に立ち向かおうと、ローズに協力を求める。だが、事態が思わぬ展開をしたとき、困ったローズはデイモンを呼んでしまう。一方、ジェレミーは、ボニーを助けるためにある無謀なことをするが、そのため彼は、ステファンと共に危険な目に遭う。その頃、キャロラインはタイラーの案内でロックウッド家の地下室を訪れるが、そこで恐ろしい発見をする。
満月が近づき、自分の体の変化を止められなくなるタイラー。キャロラインはそんな彼をなんとか助けようとする。その頃、ステファンとキャサリンは互いを牽制しあい、デイモンとアラリックは、ミスティック・フォールズにやって来た謎の女性に出会う。彼女は行方不明の友人、メイソンを捜しているという。そして、ボニーとルカの前に、突然イライジャという男が現れる。
ステファンとエレナは親密な時間を過ごし、二度と彼から離れたくないとエレナは言う。だが、ステファンには秘密裏に進めている計画があった。ある日、エレナは、デイモンに頼まれてローズを見張るが、事態は思わぬ危険に直面する。そんななか、キャロラインとマットは互いの気持ちを確かめ合い、デイモンは、生死の問題が、自分に重くのしかかってきたことを知るのだった。
ジョン・ギルバートがミスティック・フォールズに突然戻ってきて、エレナを守るのだと言い出す。エレナやジェナ、デイモンにとって、それはうれしくないニュースだった。一方、キャロラインからタイラーのことを聞いたステファンは、混乱しているタイラーを助けようとする。そんななか、ジュールがある人物を人質にしたために、事態は急速に暴力的な対立へと向かう。
ロマンチックな週末を過ごそうと、湖のほとりにあるギルバート家の別荘へ向かうステファンとエレナ。だが、誰かにつけられていることに２人は気づいていない。一方、デイモンはイライジャからある事を聞き出そうと茶会に出席するが、彼は何一つ話そうとしない。その頃、キャロラインとジェレミーの協力を得たボニーは、ショッキングな情報をルカから手に入れる。
ステファンはエレナに、人生の暗い時代について話す。そして驚くべき人物がすべてを変えてしまったのだということも。ルカから真実を知らされたジョナスは、ボニーとジェレミーに自分の本当の気持ちを打ち明ける。一方、デイモンはイライジャが少しは隙を見せるのではないかと思い、ジェナたちと一緒にディナーパーティーの準備をする。だが直前に事態は大混乱に陥る。
キャサリンのマインドゲームのせいで町の人々はみんなイライラする。だが、彼女がミスティック・フォールズの歴史を熟知しているおかげで、デイモンとステファン、エレナは、生き延びることができるかもしれないのだ。一方、ステファンとボニーは、ジョナスとルカに２人は力を合わせるよう説得するが、ジョナスがルカを信用しておらず、２人は激しく対立してしまう。
突然イザベルが現れ、ジェナが混乱する。エレナとアラリックは、それがジョンのせいだと、彼を責め立てる。ボニーは、デイモンとジェレミーの力を借りて、祖先のパワーを抑える呪文を探す。一方、キャロラインは、マットとの関係をどう修復したらいいのか分からずにいる。そんななか、ステファンとデイモンは、自分たちが新しい武器を持っていることに気づくのだった。
エレナたちの高校では、60年代のナンバーで踊るダンスパーティーの準備が進んでいるが、彼女は最近、得体の知れないルートでクラウスから送られてくるメッセージに悩まされていた。一方、デイモンとアラリックは、クラウスがダンスパーティーに姿を現すと確信しているが、彼は手の込んだ方法で２人をはぐらかす。デイモンは、ついにショッキングな新しい計画を思いつく。
エレナが、ステファンとデイモンを裏切り、ある人物と組んでクラウスを出し抜こうとする。２人はそれを知り激怒する。また、エレナをどう守っていくかで意見が対立し、２人の間に緊張感が走る。そんななか、ステファンは、混乱し、脅えているジェナを助けようと奔走する。そして、ときおり現れる1491年のフラッシュバックから、クラウスに関する驚くべき真実が明らかになる。
デイモンは、決してエレナをクラウスの犠牲にしてはならないと思い、呪文を解こうとする。だが、彼の行動は、エレナを守る方法について意見が食い違うステファンとの関係をますます悪化させる。一方、満月を前にタイラーが、ミスティック・フォールズに帰ってくる。ステファンとエレナはロマンチックな夜を過ごすが、そんなひとときは、２人にとって最後かもしれなかった。
満月の日、エレナは、クラウスが何かを企んでいること、そしてタイラーの体が２度目の変貌を遂げようとしていることを覚悟する。だが、その恐ろしい出来事が現実になると、事態は、取り返しのつかないほど急速な展開を見せ、制御不可能になる。勇気ある行動も、無惨に砕け散るしかなかった。一方、デイモンとステファンも、新たな現実の前に、立ちつくすしかなかった。
