サード・シーズンの最終話。姉を守る決心をしたジェレミーはすべてを変えることになる決断をする。現実の厳しい状況下で、エレナは両親であるグレイソンとミランダ、そして叔母ジェナが生きていたころの、そしてマットとの関係が一番大きな関心事だったころのシンプルな時間を切望する。ステファンとデイモンは使命を果たすため、ともにミスティック・フォールズを去るが、エレナがふたりのうちのひとりを必要としたとき、再び離れ離れになってしまう。一方、キャロラインとタイラーは人生を変える決断を迫られていた。そしてついに、ボニーは秘密の契約を結び、それが心を引き裂く結果をもたらしてしまうことになる。
サード・シーズンの第一話。エレナ18歳の誕生日。キャロライン・フォーブスが忙しくパーティーの計画を練っている中、エレナはステファンの居場所の手がかりを探すことに夢中になっている。デイモンもまたステファンを捜しながら、エレナを守り、クラウスの注意を引くような無謀なことをしないように、エレナの行動に目を配っている。一方クラウスとステファンは、レイ・サットンという名前の狼人間を追跡している。ミスティック・グリルでマット・ドノバンと一緒に働いているジェレミー・ギルバートは、ボニー・ベネットの魔法によって息を吹き返して以来、ビッキーやアンナのゴーストたちが自分の前に現れる理由がわからずに苦しんでいる。一方、アラリックはジェナの死を悲しみながらも、エレナとジェレミーの世話をするため、最善を尽くしている。さらに、キャロラインとタイラー・ロックウッドは思いもかけず、新たな困難に直面する。
クラウスはさらにパワーを増す計画を実行に移す。狼人間レイ・サットンは気乗りしないまま手伝うが、クラウスが計画したようには物事がうまく運ばない。デイモンとアラリックは渋々、ステファンを見つけるためのエレナの新しい計画に付き合うが、そのためにデイモンは予期せぬ敵と危険な戦いをする羽目に陥ってしまう。ジェレミーは自分の過去からいったい何をゴーストたちがほしがっているのかを突き止めるため、マットに助けを求める。一方、キャロラインが自分の助けを求めていることに気づかないタイラーは、母親との感情的な対立を引き起こしてしまう。
クラウスとステファンがシカゴに到着する。そこでステファンはひとりのヴァンパイアと再会するが、彼女は数十年前にステファンに対して抱いた興味を忘れてはいなかった。1920年代シカゴ。ステファンが自分の放蕩を尽くした衝撃的な時代と向き合おうとしている。思いがけない情報源からステファンとクラウスの居場所について情報を得たデイモンは、エレナとともにふたりの跡を追いかけていく。一方ミスティック・フォールズの町では、タイラーがキャロラインのことを心配し、助けを求めてフォーブス保安官のもとを訪れる。
まだシカゴにいるクラウスは、昔から知っている魔女グロリアを利用し、なぜ自分の計画がうまくいかないのか、その理由を突き止める手助けをさせようとしていた。グロリアの魔力が興味深い真実の片りんを明らかにするが、すぐに彼女はそのパズルを終えるにはステファンの知識が必要であることに気づく。突然危険に巻き込まれたステファンの前に、驚くべき協力者が現れる。ミスティック・フォールズに戻って、新しい敵に苛立ち、危機に追い込まれたデイモンは無謀な行動に出るが、それが永遠に残る結果を導き出すことになる。キャロラインは、エレナの切羽詰まった気持ちを何とかしてあげたいと思いながらも、自分の心の問題にも苦しんでいた。ジェレミーは新しく訪れたゴーストに素っ気ない態度をとるが、これまで以上に混乱した状態に陥ってしまう。そしてボニーは全員に影響を及ぼすことになる不思議な出会いを経験する。
いろいろなことが起こる中、キャロラインはエレナ、ボニー、マット、タイラーと会う決心をする。全員が、ミスティック・フォールズ高校の新学期が始まる前の伝統行事“上級生がいたずらを仕掛ける夜”のイベントを楽しんでいる。だが、招かれざる客たちが現れ、楽しいはずの夜はすぐに恐ろしい展開を迎えてしまう。デイモンは、別の世界と交信するジェレミーの新しい能力を使って、クラウスを打倒する方法を見つける手助けをしてほしいと、ジェレミーを説得する。一方クラウスは、さらにステファンを操る力を強化し、より激しい危険な目的のためにステファンを利用しようとしていた。
高校生活最後の年の初日を迎えたエレナ、キャロライン、ボニー、マットだが、最近起こった出来事に今もまだ動揺を隠せない。反対にタイラーは何もかも楽しんでいるようだが、少し度が過ぎるように見える。デイモンは新しく家にやってきた客にイラついている。そしてアラリックの歴史のクラスに現れた新しい生徒が、みんなを驚かす。マットは自分が重大な間違いを犯したことに気づき、ボニーに助けを求める。一方ステファンは、クラウスから与えられた新しい任務を遂行しようとしていた。
伝統行事“イルミネーションの夜”を祝う準備をしているミスティック・フォールズの町に、死者の霊が押し寄せてくる。怒りを抱えた精霊と激しくぶつかり合ったデイモンは、ゴーストたちの驚くべき力に隠された理由を見つけてほしいとボニーに頼む。エレナは、別の世界と交信する能力を使って、ステファンを捜し出す新しい方法を見つけてほしいとジェレミーを説得するが、それがジェレミーを恐ろしい選択に導いてしまう。一方アラリックは、長い間隠されてきた過去への手掛かりを発見する。
エレナとボニーの助けを借り、アラリックは新しい発見に隠された意味を解読しようとする。エレナとレベッカはいがみ合いを続けていたが、レベッカはクラウスとイライジャにかかわる強烈な過去と、家族の古い秘密を探り出す。デイモンはステファンを取り戻すための無謀な賭けに出ようとするが、思いがけない協力者の出現に驚く。
帰郷を祝うダンスの夜、レベッカはエレナに心を開き、今夜がなぜ自分にとってそれほど大切なのか、その理由を説明するが、エレナの心にはわだかまりが残る。一方キャロラインとマットはタイラーの態度にショックを受ける。そしてクラウスが新しい計画を実行に移したとき、その夜は超現実的な展開を迎える。クラウスを出し抜こうと決心したデイモンは、危険なパートナーシップを組み、恐ろしい展開を導いてしまう。ロックバンド“マイ・モーニング・ジャケット”が今夜のパーティーシーンで演奏する。
ステファンがクラウスの一族が納まる棺に隠れたとき、クラウスは激怒し、ステファンを見つけ自分の一族を取り戻すまで、誰一人安全ではないことをデイモンとエレナに告げる。タイラーは混血としての新しい能力を思い切り楽しんでいるが、同様に自分の行動がもたらす結果に直面しなくてはならない。恐ろしい出来事のあと、エレナとアラリックはジェレミーの態度に不安を募らせ、彼の安全を心配する。アラリックは美しいドクター・フェルに出会うが、フェルは彼の驚くべき癒やしの力に興味をかき立てられる。一方、クラウスと取引しようとしたエレナが、彼に衝撃をもたらす知らせを運んでくる。今回のエピソードには、インターネットパーソナリティのジャスティン・エザリックがバーテンダー役で登場する。
18歳の誕生日を祝う気分にはなれないキャロラインだが、エレナとボニーとマットは、意外な場所でサプライズパーティーをして彼女を驚かす。デイモンとステファンはクラウスへの対処方法について意見が合わない。無謀にもステファンは、危険で過激な行動をとることによって自分の理論を試す決心をする。エレナからジェレミーの新しい計画を告げられたボニーは、不安を感じる。創立者の会で、アラリックは、元恋人の検視官と激しく言い争うドクター・フェルと偶然に再会する。クラウスの新しい要求に協力することを拒んだタイラーは、自分の決断を承諾したかのように見えるクラウスの態度に驚く。
ボニーはクラウスの棺について何度も夢を見たことで、それが彼を殺す方法を告げていると確信する。その夢は同時に、15年間会っていない母親アビーとの再会にボニーを導く。アビーの人里離れた農家で、ボニーとエレナは、アビーが数年前に引き取った少年ジェイミーと出会う。ボニーの突然の登場に不意を突かれたアビーだが、彼女は過去についてできる限りの説明をする。一方自分の自由な意志を復活させたいタイラーは思いがけない協力者になる。デイモンはアラリックの新しい友人ドクター・フェルに興味をそそられ、クラウスは自分の家族が眠る棺の支配権をめぐってステファンと激しい対立を繰り広げていた。
フォーブス保安官が、最近の殺人事件で使われた武器についての気がかりな情報を、アラリックとエレナにもたらす。クラウスを殺そうとするサルバトーレ兄弟の欲求がエスカレートする中、ステファンはボニーとアビーのもとに行き、デイモンは手の込んだ計画を練るための手助けを求めるため、古い知人のもとを訪れる。自分の計画に没頭するクラウスは奇妙なディナーパーティーを開催し、自分の家族の強烈な過去にかかわる、もうひとつの物語を明らかにするが、予期せぬ来客によってそのパーティーは終わりを告げる。一方、悲劇を食い止めることができないキャロラインは、悲しみに打ちひしがれる。
エレナは正式な舞踏会に招待されて驚くが、そのパーティーがクラウスの新しく改装された邸宅で開かれることを聞きつけたデイモンとステファンは、彼女と一緒にパーティーに出席しようとする。キャロラインとマットもまた、予期せぬファンから舞踏会への招待状を受け取る。華麗な舞踏会で、エレナは多くの死を導く恐ろしい計画を知り、新しい情報について信頼できる人間を見極めなくてはならなくなる。キャロラインは、誰も疑うことのなかったクラウスの、ある一面を発見する。そして暴力と打ち砕かれた希望の一夜が過ぎ、デイモンはうまく対処できる新しい方法を見つけ出す。
デイモンの軽率な行動に驚かされたエレナは、“生粋”ヴァンパイア一族の内部権力闘争に自分たちがどう反応すべきか、彼女の提案に友人の誰もが同意してくれないことに苛立ちを感じる。再びベネット家の魔女であるという宿命に巻き込まれたボニーとアビーは、自然の精霊を鎮める儀式にかかわることになる。イライジャから、エレナを危険に追い込む最後通告を突きつけられたデイモンとステファンは、アラリックとドクター・フェルのもとに行き、ある計画に協力してほしいと申し出る。だがそれが彼らを恐ろしい選択へと導いていく。
今ミスティック・フォールズで起きている殺人が、１世紀前に頻繁に起こった犯罪に似ていることを、デイモンが思い出す。1912年にフラッシュバック。デイモンが、存続するためのまったく新しい方法を彼に教えた美しいヴァンパイア、セージのことを思い出している。フォーブス保安官は、自分の捜査にかかわらないようにデイモンに警告するが、デイモンは、保安官が間違った容疑者を追いかけていると確信する。エレナとマットは自分たちで証拠を探し、ドクター・フェルが殺人犯であることを証明しようとする。さらに、エレナは自分の人生が新しい道に進み始めたことに気づき、デイモンはステファンに気持ちを告白する。そしてレベッカは、自分だけが知る理由から、町で一番古い建物が建つ場所に興味を抱く。
初めての出会いから１世紀が過ぎ、デイモンとセージは、ウィッカリー橋の復旧を開始する式典で再会する。デイモンは、セージが戻ってきた理由を聞いて驚くが、セージは彼を助けるために、レベッカの企みを突き止める意外な方法を考え出す。アビーは、ボニーとキャロラインの手助けにもかかわらず、自分の新しい現実になじめずにいる。ステファンの新しい葛藤についてデイモンから話を聞いたエレナは、ステファンが人間性を取り戻す手助けになるかもしれないという希望を抱いて、友人を危険から救い出すために協力してほしいとステファンに申し出る。デイモンは新しい秘密兵器を発見し、ステファンにその情報を打ち明ける。
デイモンとステファンは、クラウスを打倒するための新しい作戦に集中し、すぐにその計画を、エレナ、キャロライン、マットに打ち明ける。クラウスはボニーに近しい人間を脅し、強制的に彼が必要とする魔法をボニーに使わせようとする。一方クラウスとレベッカはフィンの協力を取り付けるための完ぺきな弱みを見つけ出すが、レベッカはそれよりも、デイモンへの残忍な復讐計画のほうに関心があった。一方、心の動揺に苦しむステファンは、クラウスとの危険な対決に導かれ、そののちエレナとの悲痛な瞬間を迎えてしまう。
エレナとデイモンは、デンバーにいるジェレミーの安全を確かめるため、そしてジェレミーの特殊な能力が、古代のヴァンパイアの血筋についてふたりに必要な情報をもたらす手助けになるかどうかを判断するため、デンバーに向って出発する。だがジェレミーが悪い人間たちとつるんでいることを知るのに、長い時間はかからなかった。ステファンとクラウスはともに、行方がわからなくなっている武器を探すため、残虐な手段に出る。町に戻ってきたタイラーに、キャロラインは胸をときめかすが、タイラーはすぐに、キャロラインとクラウスの間に何かが起こっていることを感じ取る。マットは、学校でもうすぐ催される1920年代のダンスパーティの準備にレベッカ（ゲスト出演：クレア・ホルト）を没頭させようとして手を焼いていた。
アラリックは思いがけない協力者を見つけるが、それが彼を危険な道に導いていく。学校で催されるダンスパーティに、キャロラインの提案から、エレナはステファンにデートを申し込む。ダンスに現れたタイラーを見て驚き、有頂天になるキャロラインだが、ふたりの間にクラウスが割って入る。デイモンとステファンが、ジェレミーと、特にボニーの呪いを解くためには、マットの助けが必要であることに気づいたとき、ダンスパーティは最悪な展開を迎えてしまう。そしてそれは全員に大きな衝撃をもたらそうとしていた。
クラウスはエレナをつれて立ち去ろうとするが、新しい敵の思わぬ抵抗に遭遇する。ボニーはアビーのもとを訪れ、困難な呪文の助けを求める。出来事が手に負えない状況に陥ったとき、エレナはキャロラインを守る決心をする。一方、デイモンとステファンはタイラーの助けを求める。そして、ボニーとジェレミーは、恐ろしい危険を冒し、ボニーの呪文に効力があることを確かめようとする。
