Original AirDate
AUGUST 19, 2003
"ギャンブル"
脚本：ジェーン･エスペンソン
監督：イアン･トイントン

ライアンとルークはモデルハウスの件で少年院に入れられてしまう。だがキルスティンの会社が告訴しなかったのでルークはすぐ釈放され、保護者のいないライアンだけが少年院に残された。セスを連れてライアンの面会に来たキルスティンは、少年院の荒れた環境を目の当たりにして、ライアンの身を案じ家に連れて帰る。

Music List（Artist“Song”）
ブルック“I JUST WANNA BE HAPPY”／ジェイムズ・ホーナー“SING SING SING (WITH A SWING) ”／トゥーリン・ブレイクス“RAIN CITY”